Die bedeutendste Sehenswürdigkeit der Stadt Weida und des ganzen Thüringer Vogtlandes ist die Osterburg.

Vogt Heinrich I. ließ 1163 mit dem Bau einer romanischen Befestigungsanlage beginnen, auf deren Gelände bereits slawische Funde des 11. Jh. zutage kamen. Im 13. und 14. Jh. war die Burg Residenz und Verwaltungszentrum für das gesamte Vogtland. Unter den Wettinern wurde sie Sitz der Amtsverwaltung und später auch Gerichtsbehörde. Die Burg erhielt erst im 16. Jh. den Namen Osterburg, abgeleitet von der Landschaftsbezeichnung Osterland oder Ostland, also dem Land östlich der Saale. Die Osterburg beherbergt in ihren Mauern ein Museum, eine Galerie, ein Künstleratelier, Räume für Ausstellungen und Veranstaltungen sowie gastronomische Einrichtungen.

Außerdem gibt es Vereinsräume für den Förderverein „Freunde der Osterburg“ und den Verein „Ritter der Osterburg“. Im Alten Schloss befinden sich ein Lapidarium, zwei ständige Ausstellungen und die „Galerie im Alten Schloss“. Im „Balkensaal“ werden Eheschließungen durchgeführt. Weitere Ausstellungsräume gibt es in der Remise und im Burgturm. Das Moritzgewölbe im Neuen Schloss und der „Gefängnisgarten“ sind beliebte Orte für Kleinkunstveranstaltungen. Mehr als 20.000 Gäste besuchen jedes Jahr die Osterburg. Dies spricht für die Bedeutung der Stammburg der Vögte.

Auch die Gärten und Außenanlagen der Osterburg sind sehenswert. Der „Mittelalterliche Wurzgarten“ befindet sich im nördlichen Innenbereich der Burg. Er besteht aus Nutz- und Zierpflanzen. Der frühere Gewürzgarten diente als Nutzgarten für die Küche, aber auch zu Heilzwecken. Hinzu kam der Anbau von Färbepflanzen, wie Färberwaid. Neue Wege verbinden die einzelnen Elemente des Wurzgartens zu einem schönen Gesamtensemble. Die in die Wegestruktur eingelassenen Pflasterbänder weisen auf ehemalige Gebäude hin, die Ende des 18. Jahrhundert abgerissen wurden. Neu angelegt wurden 21 Hochbeete aus Lärchenholz.

Hier finden sich von A wie Arnika bis Z wie Zitronenmelisse fast alles, was schon Karl der Große in seiner Landgüterverordnung aus dem Jahr 800 zum Anbau empfohlen hatte. Einige Solitärgehölze, wie die „Sagenhafte Eiche“ oder der Amberbaum ziehen die Blicke auf sich.
 Lustgärten haben in allen Burgen und Schlössern Tradition. Burg- und Schlossherren nutzten die Gärten zum Lustwandeln, also zur Erholung und zur Freizeitgestaltung der Familie. Im südwestlichen Bereich der Osterburg wurde die alte Gartenanlage zum Veranstaltungsareal umgestaltet. Eine Naturbühne mit integriertem Schachfeld lädt zum Spielen ein. Die alte Burgmauer bildet im Hintergrund eine malerische Theaterkulisse. Eine imposante Wehrturmruine trägt zum unverwechselbaren Charme des „Höfischen Lustgartens“ bei.

360°-Museum im Turm
 Der 54 Meter hohe Burgturm ist Zeitzeuge der ursprünglichen Bebauung. Mit einer Mauerstärke von 5,70 m unterhalb des ersten Kranzes zählt der Turm zu den mächtigsten seiner Art. Im Inneren befindet sich heute das 360°-Museum. Hier wird in einer in Deutschland einzigartigen Weise der Film „Die Geschichte des Vogtlandes und des Adelgeschlechts der Reußen“ in einer Projektion direkt auf das romanische Ziegelmauerwerk gezeigt. Unterhalb dieser Ebene gibt die im Jahr 2009 eröffnete ständige Ausstellung „Mittelalterlicher Bergfried, Archäologie und Bauforschung“ ein reales Bild von den inneren Zusammenhängen des Burgturms, seiner heutigen Gestalt und dem darin enthaltenen romanischen Turm. Etwas oberhalb des zweiten Zinnenkranzes ist die original eingerichtete Türmerstube zu besichtigen, die bis 1917 ständig bewohnt war. Heute ist sie ein beliebter Ort für das Türmerfrühstück zu zweit. Das besondere Geschenk für Verliebte ist in der „Wirtschaft zur Osterburg“ buchbar. Die Attraktion in luftiger Höhe empfiehlt sich von Mai bis Oktober.